Здравствуйте Юрий! Чаще всего руководитель не берёт себе помощником человека, который сам был руководителем. Кроме того, на такие должности обычно берут по личным рекомендациям. Поэтому, если хотите всё-таки должность помощника директора, сразу претендовать на неё не стоит. Имеет значение и сфера деятельности. Легче всего вам будет сделать карьеру, если вы останетесь в сфере образования, например, в бизнес-школе.