Может. Согласно части 3 ст. 80 ТК РФ работодатель обязан уволить работника по собственному желанию в связи с выходом на пенсию в срок, указанный в заявлении об увольнении. В ст. 80 ТК РФ нет определения понятия «выход на пенсию» или ссылок на конкретные нормы пенсионного законодательства. Соответственно, пенсионером в контексте этой статьи является гражданин, которому назначена пенсия в рамках любого вида пенсионного обеспечения, предусмотренного ст. 5 Федерального закона от 15.12.2001 № 166-ФЗ «О государственном пенсионном обеспечении в Российской Федерации» (за выслугу лет на военной службе, по старости, по инвалидности, по случаю потери кормильца, социальная пенсия). Следовательно, работник, имеющий право на пенсию, вне зависимости от давности возникновения этого права, вправе уволиться по собственному желанию в любой срок, который он укажет в заявлении об увольнении. Сказанное подтверждается судебной практикой. Трудовым законодательством не установлено, сколько раз работник может увольняться по собственному желанию в связи с выходом на пенсию. Поскольку в части 3 ст. 80 ТК РФ отсутствует прямое указание на то, что применяться она может только однократно, полагаем, трактовать эту норму нужно в пользу работника. Поэтому пенсионер может воспользоваться льготой части 3 ст. 80 ТК РФ не ограничено единственным разом.