Можно, но есть ряд особенностей. В силу ст. 107 ТК РФ любой отпуск, в том числе очередные ежегодные оплачиваемые отпуска, являются временем отдыха. Время отдыха — это время, в течение которого работник свободен от исполнения трудовых обязанностей и которое он может использовать по своему усмотрению (ст. 106 ТК РФ). Согласно части восьмой ст. 11 ТК РФ на лиц, работающих на основании договоров гражданско-правового характера, трудовое законодательство РФ не распространяется. В силу п. 2 ст. 1 ГК РФ, а также п. 1 ст. 421 ГК РФ физические и юридические лица свободны в заключении гражданско-правового договора, а также в определении любых не противоречащих законодательству условий такого договора. Действующее законодательство не содержит запрета на заключение договора гражданско-правового характера со штатным сотрудником. Следовательно, само по себе заключение гражданско-правового договора с работником, занимающим должность, предусмотренную штатным расписанием, в период его ежегодного оплачиваемого отпуска не противоречит закону. В то же время необходимо учитывать, что законодательство запрещает заключение гражданско-правовых договоров, фактически регулирующих трудовые отношения между работником и работодателем. В тех случаях, когда судом установлено, что договором гражданско-правового характера фактически регулируются трудовые отношения между работником и работодателем, к таким отношениям применяются положения трудового законодательства и иных актов, содержащих нормы трудового права. Таким образом, в период нахождения в отпуске работник организации, обладающий свободным от исполнения обязанностей по трудовому договору временем, может вступать в гражданско-правовые отношения со своим работодателем. Вместе с тем, если в ходе судебного разбирательства будет установлено, что этим договором фактически регулируются трудовые отношения между работником и работодателем, к таким отношениям в силу части четвертой ст. 11 ТК РФ должны применяться положения трудового законодательства и иных актов. В связи с этим отметим, что выполнение работником другой регулярной оплачиваемой работы в свободное от основной работы время на условиях трудового договора, заключённого с тем же работодателем, является внутренним совместительством (ст. 60.1, ст. 282 ТК РФ). С совместителем работодатель вправе заключить срочный трудовой договор в случаях, предусмотренных ст. 59 ТК РФ.